År 1492 kom Columbus till Kuba. Redan bara några år senare grundades Havanna, eller La Habana som staden heter på spanska av Conquistadoren Diego Velàzquez de Cuéllar. Året hade då blivit 1515 och datumet var 25 augusti. Staden Havanna låg dock inte där Havanna ligger idag utan nära den position som staden Surgidero de Batanó har idag. Men redan år 1519 flyttade man staden till dess nuvarande plats.
1500-talet var en orolig tid på Kuba, liksom i resten av Karibien. Det tog inte lång tid innan Havanna utsattes för sjörövare. De satte staden i brand år 1538. Staden plundrades också åren 1553 och 1555. Men spanjorerna behöll sitt fäste och fortsatte utveckla staden till en viktig hamnstad.
Under sjuårskriget år 1762 togs staden över av britterna. Havanna blev då en frihamn och tusentals stackars slavar passerade förbi här och lastades om på vägen mellan Afrika och USA. När sjuårskriget väl var slut bytte Storbritannien Kuba mot Florida och spanjorerna fick tillbaka sin stad. De rustade Havanna till tänderna. Det gamla Havanna är numera ett världsarv utnämnt av FN tack vare de många historiska byggnader där.
1898 blev Kuba en fri stat efter en lång frihetskamp. Under slutet av kriget understöddes frihetskämparna av amerikanarna. Den egentliga makten efter självständighetsförklaringen låg i USA:s händer. Orsaken var ekonomisk. Redan på 1920-talet blev Havanna ett semesterparadis. Amerikanarna var trötta på förbudstiden och reste gärna hit för att festa loss.
Med de stora penningströmmarna som kom in i staden kom också maffian och de amerikanska ägarna. Maffian hade även Havanna som en viktig hamn i smugglingen av sprit och Havanna blev i mångt och mycket helt styrt av den amerikanska maffian. Den amerikanska maffian skyddades dessutom av dåvarande presidenten Batista.
Häftigaste nattklubben var det legendariska Tropicana. Det startades casinos, hotell och barer. Hemingway och Senel Paz har skrivit varsin bok om vistelser i staden, Churchill besökta gärna området för att få njuta av goda cigarrer och en mängd andra kändisar och dignitärer flockades här. Mojitos, kubanska cigarrer, kreolsk mat och mambo var bara några av de attribut som hörde en Havannavistelse till.
Befolkningen på Kuba och i Havanna var mycket missnöjda med situationen där amerikanarna och maffian hade de stora ägorna och inkomsterna. Området blev alltmer amerikafientligt. Det banade väg för Fidel Castro och hans anhängare. 1959 togs landets styre över av Fidel Castro, ett styre som varar än idag. Hans residens ligger i Havanna och heter Plaza de la Revolución.
Fidel Castro stängde ner det som betecknades den kapitalistiska högborgarna och hela Kuba stängdes mer eller mindre för turisterna. Legendariska Hotel Nacional var till exempel ett hotell som fick stängas. Det öppnades på 1930-talet och har hyst celebriteter såsom Churchill. I början på 1990-talet beslutade Castro att öppna landet igen och Havannas gamla hotell började öppna, inklusive Nacional och många andra klassiska hotell. Numera kan man åter njuta av stadens förlustelser, om man inte är amerikan det vill säga. De är fortfarande inte särskilt välkomna i staden.